Medicijn modificatie
-
Wij zijn Mark, Quinten en Vincent en zitten op het moment in 5VWO. We zouden graag willen weten of het mogelijk is om de moleculaire groepen van paracetamol aan te passen nadat we het zelf hebben gesyntetiseerd. Hiermee willen we namelijk onderzoeken wat voor het effect het aanpassen van moleculaire groepen heeft op het medicijntransport door verschillende weefsels. Is het mogelijk om de moleculaire groepen die dit beïnvloeden aan te passen?
-
Hoi @vincent-0,
Voordat ik inga op je vragen, heb ik eerst wat meer informatie nodig. Wat zijn jullie hoofd- en deelvragen? Hoe en met wat willen jullie zelf paracetamol synthetiseren? Hebben jullie al een proefvoorschrift of iets wat daar op lijkt? En welke moleculaire groepen zouden jullie willen aanpassen en naar wat?
Ik hoor graag van je!
Groet,
Lisa
-
@lisamelman
Ik zie het bericht nu pas aangezien ik geen mail heb gekregen en was vergeten dat ik dit bericht had geplaatst. We hebben paracetamol nu gemaakt en wilden de alcoholgroep verwijderen. We zijn er achter gekomen dat dit niet goed mogelijk is aangezien het een fenol is. Zou er misschien een betere manier zijn om deze groep te vervangen/verwijderen? Zelf dachten we eraan om het te veresteren of om het alcohol te oxideren. We weten niet of dit zou kunnen werken. Het proefvoorschrift voor de synthese van paracetamol hadden we trouwens van de universiteit utrecht: Synthese paracetamol
Sorry voor het late reageren en hopelijk zou u hier meer over weten.
Met vriendelijke groeten,
Mark, Quinten en Vincent -
Hoi @vincent-0,
Waarom willen jullie deze specifieke groep vervangen/verwijderen? Proberen jullie een bepaald proces in het lichaam na te boosten? Stel je zou deze groep willen verwijderen, naar welke chemische structuur willen jullie dan gaan? Stel je wil deze groep vervangen, door welke groep zou je het dan willen vervangen?
Ik hoor graag van jullie.
Groetjes,
Lisa
-
Beste @lisamelman,
We willen deze groep vervangen/verwijderen aangezien we willen kijken wat de invloed hiervan zou zijn op de fysieke eigenschappen zoals oplosbaarheid. Hierbij maakt het ons niet heel veel uit welke reactie we precies zouden moeten gebruiken. We hadden gezien dat er een stof bestaat die eigenlijk gewoon paracetamol zonder de OH aan de benzeenring is. Dit was iets waar we in eerste instantie naartoe probeerden te werken. Als dit niet lukt zouden we ook metbehulp van een verestering of iets dergelijks, waardoor waterstofbruggen niet meer mogelijk zijn, genoegen kunnen nemen. Het maakt dus niet heel veel uit zolang we de polaire eigenschappen van de hydroxylgroep aan de benzeenring maar weg zouden kunnen halen
Met vriendelijke groeten,
Mark, Quinten en Vincent -
Hoi @vincent-0,
Interessant idee!
Waar hebben jullie gelezen over de stof paracetamol zonder de OH-groep? Wellicht dat je vanaf deze pagina verder kunt zoeken naar de manier waarop de onderzoekers deze stof hebben verkregen. Ik denk dat het mogelijk moet zijn om als beginstof in plaats van 4-aminofenol de stof aniline te gebruiken, de reactie met azijnzuuranhydride vindt immers plaats op de aminogroep. Echter zou ik voordat je dit doet wel eerst op internet zoeken of deze reactie mogelijk is en of deze al eerder uitgevoerd is.Hopelijk heb ik jullie hiermee kunnen helpen, maar als je verder nog vragen hebt, hoor ik het graag!
Groetjes,
Lennard -
Beste @lennardd,
Heel erg bedankt voor deze suggestie we gaan proberen om aniline met azijnzuuranhydride te laten reageren. Hier zijn veel reacties voor te vinden op internet dus dit lijkt haalbaar. Daarnaast willen we ook proberen om zuivere paracetamol te laten reageren met azijnzuuranhydride om zo de fenolgroep ook te veresteren. Dan willen we daarna acetanilide, de veresterde paracetamol en de zuivere paracetamol met elkaar vergelijken wat betreft de oplosbaarheid. Hoe we deze laatste stap zouden kunnen uitvoeren weten we nog niet helemaal.
We dachten er misschien aan om een bekerglas met een hydrofobe stof en water vullen en om te gaan kijken wat er gebeurd als we dan elk van de stoffen los van elkaar toevoegen nadat de lagen van de hydrofobe stof en water zijn verdeeld.
Wellicht is er een betere manier? Zelf kunnen we niet echt veel hierover vinden op internet.
Met vriendelijke groeten,
Mark, Quinten en Vincent -
Hoi @vincent-0,
Goed om te horen!
Voor wat betreft het bepalen of een stof hydrofoob of hydrofiel is, is de meest gebruikte methode om een dunne laag van de stof aan te brengen op een glazen plaat. Vervolgens kun je een druppel water op het oppervlak aanbrengen en door een foto te maken vanaf de zijkant kun je de hoek meten tussen de druppel water en het oppervlak. De scherpte van de hoek bepaalt vervolgens hoe hydrofoob/hydrofiel een stof is (zie dit artikel voor wat meer informatie).Wellicht dat jullie methode ook werkt. Je moet dan wel zorgen dat je van iedere stof precies evenveel aanbrengt en de stof goed laat mengen met de hydrofobe stof en water. Vervolgens zou je misschien door het water in te dampen de ratio kunnen bepalen tussen de stof in het water en de hydrofobe stof.
Hopelijk heb ik jullie hiermee kunnen helpen, maar als je verder nog vragen hebt, hoor ik het graag!
Groetjes,
Lennard
