Glow sticks in basisch milieu
-
Hoi xmaximee,
Sorry voor mijn late reactie...ik heb een tijdje niet gekeken op dit forum.
Oke, bedankt voor je recept.
Wij hebben het wat hogerop gezocht door te kijken naar de reactie die in 'echte' glowsticks plaatsvindt. Wij hebben gewerkt met:- DPO (difenyl oxalaat)
- Ethylacetaat (oplosmiddel)
- Rhodamine B (kleurstof)
- Waterstofperoxide
Wij krijgen alleen de reactie niet werkend...nu gaan wij dus bekijken hoe het komt dat de reactie niet werkt. Wij vermoeden dat dit komt door het Rhodamine B...
Verder is het de bedoeling dat wij de reactie helemaal uitpluizen...in het kort gebeurt er dit:- DPO + H2O2 -> 2 fenol + 1,2-dioxethaandion
- 1,2-dioxethaandion + Rhodamine B -> 2 CO2 + Rhodamine B* (dus aangeslagen)
- Rhodamine B* -> Rhodamine B + foton
Wij snappen de tweede stap niet, hoe kan het Rhodamine B in aangeslagen toestand komen? Zou iemand ons dit uit kunnen leggen?
Alvast bedankt!
-
Hoi Margje,
Bedankt voor je reactie!
Helaas is het voor ons al te laat om de reactie nog werkend te krijgen...vrijdag moeten we het verslag al inleveren, we zijn dus nu bezig met het onderzoeken van het waarom...waarom verloopt die reactie in ons geval niet ... dit komt waarschijnlijk door het Rhodamine B wat niet goed in aangeslagen toestand kan komen. Dit zoeken we nog uit met behulp van een experiment (als er namelijk CO2 ontstaat bij de reactie van DPO met H2O2 weten we dat er een reactie verloopt en dat het dus aan het Rhodamine B ligt).
In ieder geval bedankt voor je hulp!Gr. Hayo
-
Hoi Maxime en Hayo,
Het basische milieu heeft te maken met het 1,2-dioxethaandion. Zoals ik al zei is het een zeer instabiel molecuul. Zoals je hier.
kunt zien, heeft het 2 dubbele bindingen met zuurstof atomen. In een zuur milieu zullen de H+ ionen aanvallen op deze bindingen. Op deze manier ontstaat er dan geen CO2, en belangrijker het 1,2-dioxethaandion zal niet botsen met de Rhodamine. En dus zal Rhodamine niet in aangeslagen toestand komen.
Dus Hayo, hebben jullie de reactie uitgevoerd in een basisch milieu?
-
Kan iemand mij vertellen waarom er een basisch milieu moet zijn voor de glow sticks?
want ik vind die reactie erg moelijk te begrijpen..Liefs
-
1,2-dioxethaandion is een erg instabiel molecuul. De koolstofatomen hebben allebei een dubbele binding met zuurstof. Als het molecuul in een zuur milieu zou zijn, zouden de H+ ionen proberen die dubbele bindingen met zuurstof te verbreken. Dan zou er geen koolstofdioxide kunnen ontstaan. Dat is echter wel nodig voor de reactie.
Ook zou het 1,2-dioxethaandion molecuul niet botsen met de kleurstof, waardoor de kleurstof niet in een aangeslagen toestand komt. Dan wordt er geen licht uitgestraald.Klopt dat stukje tekst= Want id ehad ik ergens gevonden..
-
Maar ik doe het meer over het algemeen en niet over Rhodamine, dus hoe zit het dan?
Groetjes
-
Hoi Margje,
Ik snap je verklaring omtrent het basisch milieu.
Ja wij hebben ook geprobeerd de reactie uit te voeren in basisch milieu, hiertoe hebben wij de base (NaCH3COO) toegevoegd na het maken van de oplossing van ethylacetaat, DPO en Rhodamine B...in een filmpje van NurdRage op YouTube voegen ze echter de base toe voordat ze DPO (in hun geval TCPO) toevoegen, ik weet niet of dit uitmaakt maar dat lijkt mij niet.
Het uitvoeren van de reactie in basisch milieu leverde ons ook geen lichtverschijnselen op. -
Hoi Maxime,
Dat klopt, eigenlijk hetzelfde als wat ik zei. Om te zorgen dat je kleurstof in aangeslagen toestand komt, heb je de reactie van 1,2-dioxethaandion naar CO2 nodig. Maar in een zuur milieu zal deze reactie niet meer plaatsvinden en dus zal ook de kleurstof niet in aangeslagen toestand komen.
Groetjes Margje
-
Hoi Margje,
Volgens mij is het ethylacetaat 98% zuiver, ik weet het niet zeker maar dit zal ik morgen even controleren.
Je hebt daar inderdaad een punt, al snap ik niet helemaal hoe dat in zijn werk gaat met de dubbelgebonden zuurstofatomen (reactie van het zuur daarmee).
Het is frapant want ik het ene filmpje voegen ze een base toe voor het oplossen van TCPO (oplosmiddel ethylacetaat) en in het andere filmpje voegen ze de base toe na het oplossen van TCPO (oplosmiddel diethylftalaat). Misschien zit het verschil hem in het oplosmiddel. -
Hoi Hayo,
Ethylacetaat is een ester gemaakt van azijnzuur. Weet je hoe zuiver je ethylacetaat is? Het zou kunnen dat er azijnzuur in je mengsel zit.
Ik weet het niet zeker, maar het enige wat ik kan bedenken dat de TCPO reageert met sporen van het azijnzuur. TCPO bestaat namelijk ook uit dubbelgebonden zuurstof atomen. Wanneer TCPO reageert voordat je de waterstofperoxide toevoegt, zal de reactie tot 1,2-dioxethaandion niet meer plaatsvinden.
Misschien dat zij daarom eerst de base toevoegen en daarna pas het ethylacetaat. Maar wanneer je ethylacetaat zuiver is, zou je hier geen last van moeten hebben.
Succes met het schrijven van jullie pws!
-
Hoi Hayo,
Ik heb nog even verder gezocht, en denk dat het anders zit dan ik eerst dacht. Het ethylacetaat zelf kan reageren van TCPO.
Het reactie type heet een nucleofiele additie. Het heeft ermee te maken dat de beide moleculen een dipool hebben (Het dubbel gebonden zuurstof atoom is een beetje negatief, en het koolstofatoom waar hij aanvast zit een beetje positief). Ik ben aan het zoeken naar een site waar het duidelijk staat omschreven aangezien een plaatje het beste zou werken!
Helaas heb ik nu niet zoveel tijd, en kan er pas morgenmiddag weer naar kijken. Aangezien je deadline al bijna is, geef ik je dus deze term mee. Kun je zelf al kijken of je daar iets over kan vinden en het begrijpt. Ik hoop dat ik je morgen een site kan geven waar het staat uitgelegd!
Succes!
-
Wooow.
Echt heel erg bedankt!
Ik heb hier echt zo veel aan
Als er nog meer vragen komen, hoort u het wel
groetjes -
Hoi Maxime,
Ik zal proberen je de reactie uit te leggen, dat zal ik door naar aanleiding van de link die je zelf stuurde. Dus pak die er even bij.
De eerste reactie gebeurt wanneer luminol wordt opgelost in een basische oplossing. De OH- ionen zullen reageren met de H atomen aan de N atomen. Op dit moment ontstaat het zwitterion.
Een zwitterion is een molecuul dat op 2 plaatsen lading heeft zitten. Dit kan een positieve en een negatieve lading zijn, maar ook bijvoorbeeld 2 keer negatief (zoals hier).
Bij de volgende reactiestap verplaatst de lading zich naar de zuurstofatomen binnen het molecuul. O atomen zijn over het algemeen sneller negatief geladen, dus dit zal minder energie kosten.
Dan de volgende stap: zoals je bij de vorige stap kunt zien, is die reversibel. Dit zorgt ervoor dat de N soms negatief zal zijn, en soms de O negatief zal zijn. Hierdoor wordt de binding van N met het koolstof atoom zwakker. Hierdoor zal het reageren met O2, hierdoor verspreidt de lading zich alleen maar over O atomen, dit is weer voordeling voor de energie verdeling.
Bij deze reactie stap gebeuren 2 dingen, er ontstaat N2 en het overgebleven dianion. Maar dit dianion zal in aangeslagen toestand zijn. Dit is dus de essentiele stap voor luminiscentie.
Triplet en Singlet zijn 2 soorten van aangeslagen toestand. Hoe dit zit, lijkt me niet zo belangrijk voor jouw onderzoek. Maar de triplet vervalt eerst tot een singlet. Wanneer de singlet vervalt tot de grond toestand (normale toestand van het molecuul wanneer het niet aangeslagen is), zendt het een foton uit. Hierbij zendt het dus licht uit!
Ik hoop dat dit het wat duidelijker maakt, als je nog vragen hebt hoor ik het graag!
-
Kan u mij misschien ook wat meer over luminol vertellen en over wanneer dat een zwitterion is?
En kunt u mij misschien ook wat meer uitleggen over het reactiemechanisme van luminol?Groetjes.
